El histórico suceso, producido a pocos días del triunfo de las fuerzas guerrilleras sobre la tiranía de Fulgencio Batista (1952-1959), permitió el primer contacto directo de la población con los revolucionarios uniformados y su líder.
 
Tal recorrido triunfal de unos mil combatientes consolidó hace 65 años la victoria de las tropas rebeldes y anunció al país el inicio de una nueva etapa de profundas transformaciones.
 
Como en aquella ocasión, este convoy partió el 2 de enero desde la oriental ciudad de Santiago de Cuba, y transitó los territorios de Bayamo, Las Tunas, Camagüey, Ciego de Ávila, Santi Spíritus, Santa Clara, Cienfuegos y Matanzas, para llegar a La Habana.
 
En cada lugar los participantes en esta reedición de la Caravana rindieron homenaje a los héroes de aquella epopeya y reafirmaron el compromiso de continuidad de la juventud cubana con el proceso revolucionario que impulsa la nación desde entonces.
 
El 8 de enero de 1959, en el otrora campamento militar de Columbia, hoy Ciudad Escolar Libertad, Fidel Castro expresó que la isla iniciaba una era llena de dificultades y amenazas:
 
La tiranía ha sido derrocada. La alegría es inmensa. Y sin embargo, queda mucho por hacer todavía. No nos engañamos creyendo que en lo adelante todo será fácil; quizás en lo adelante todo sea más difícil, apuntó entonces.
 
Patentizó, igualmente, su confianza en la capacidad del pueblo cubano para enfrentar tales desafíos con el propósito de construir una sociedad justa, en una nación soberana.