Después de confraternizar durante varios días, la columna Uno de Fidel y la Cuatro del Che se pusieron en marcha el 29 de agosto de 1957, a veces juntos en una sola tropa; en otras, separados pero a corta distancia. El plan de Fidel era, en caso de toparse con una guarnición pequeña, asediarla y tomarla, de no haber enemigos, ocupar el poblado y hacer evidente la presencia rebelde en la Sierra.
 
Por aquellos días los rebeldes ocuparon el poblado de San Pablo del Yao, donde fueron agasajados por una entusiasta población. Se abastecieron convenientemente, mediante compras en los comercios locales, y contactaron con simpatizantes, entre ellos, Lidia Doce, quien luego fuera una valiosa mensajera de las fuerzas revolucionarias.
 
Al reanudar la marcha el líder de la Revolución ordenó enrumbar hacia Pino del Agua, un pequeño caserío erigido en torno a un aserradero, en el mismo firme de la Sierra.
 
Los rebeldes no encontraron efectivos enemigos y lo ocuparon sin dificultad. Fidel se mostró «indiscreto» y dejó conocer el posible itinerario de la tropa revolucionaria con el fin de que se filtrara al ejército batistiano.
 
Acorde con su plan, las dos columnas rebeldes realizarían una maniobra de diversión. Mientras que la suya se encaminaba hacia las cercanías de Santiago a la vista de todo el mundo, la del Che se emboscaría en el camino de Yao a Pico Verde, poco antes de llegar a Pino del Agua, en espera de las fuerzas gubernamentales que con seguridad subirían al lomerío en persecución de los revolucionarios.
 
El Guerrillero Heroico había dispuesto a su tropa de modo que Efigenio Ameijeiras y su destacamento aseguraran la retaguardia mientras que Lalo Sardiñas, al frente de un pelotón, custodiara una serie de caminos que desembocaban en el río Peladero. Ciro Redondo y su grupo se apostarían en el camino de Pino del Agua al Uvero.   
 
El 17 de septiembre de 1957, tras siete días de espera, el enemigo se acercó con cinco camiones militares, afrontando continuos aguaceros. Mucho antes de que se avistaran, el ronronear de los motores delató la presencia de los vehículos. En ese momento se desató un aguacero torrencial. El encargado por la tropa rebelde de abrir el fuego con su ametralladora, tal vez cegado por la lluvia, comenzó a disparar a diestra y siniestra sin hacer blanco efectivo.
 
Al generalizarse el tiroteo los soldados del primer camión huyeron a la desbandada. Pero algunos de sus compañeros organizaron una desesperada resistencia, a pesar de que tres de los camiones habían quedado separados del resto y eran blanco del fuego graneado rebelde. Che ordenó a los pelotones de Lalo Sardiñas y EfigenioAmeijeiras que abandonaran sus ubicaciones iniciales y acudieran al lugar del combate. La llegada de estos refuerzos y su avance resuelto hacia las posiciones enemigas liquidaron toda resistencia. Los soldados protagonizaron una desordenada retirada, algunos en los dos camiones que no estaban bajo el fuego rebelde, los demás, a la desbandada, atravesando la manigua y abandonando el armamento.
 
El saldo final del combate de Pino del Agua resultó altamente favorable para la tropa: se ocupó al enemigo una ametralladora de trípode con su parque, un fusil ametralladora y seis fusiles Garand. Pero aun más importante, pues este combate se divulgó en toda Cuba a través de los medios, constituyó la ratificación de que el Ejército Rebelde no solamente había alcanzado su «mayoría de edad» desde el combate del Uvero, en mayo de ese año, sino que además se erguía con fuerza como una organización guerrillera apoyada en una respetable estrategia y táctica militar.
 
En su trabajo periodístico redactado para la revista Verde Olivo (17 de marzo de 1963) el Che resaltaba entre los combatientes más relevantes en esta acción a EfigenioAmeijeiras, Lalo Sardiñas, Víctor Mora y los entonces soldados Dermidio Escalona y Arquímedes Fonseca. Una pérdida lamentable fue la caída en combate de José de la Cruz, a quien llamaban «el ruiseñor de la Maestra» por su afición a cantar décimas, célebre por sus duelos poéticos con el también combatiente Calixto Morales.
 
Con su característico espíritu autocrítico, Che enjuició este combate: «Si bien había sido un éxito político y militar, nuestras deficiencias eran enormes. El factor sorpresa debía haber sido aprovechado a fondo para así aniquilar a los ocupantes de los tres primeros vehículos […], luego nos expusimos innecesariamente quedándonos una noche en el aserrío y la retirada definitiva se produjo con bastante desorden. Todo esto indicaba la necesidad imperiosa de mejorar la preparación combativa y la disciplina de nuestra tropa, tarea a la que nos dimos en los días siguientes».