Desde la segunda semana de agosto de 1958, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz concentró sus esfuerzos en la adopción de medidas encaminadas a iniciar los preparativos para la Contraofensiva Estratégica, ya que: “La derrota de la ofensiva enemiga, después de 74 días de incesante combate, significó el viraje estratégico de la guerra”. Con la derrota de la ofensiva de la tiranía se consolidó el Primer Frente José Martí, y las 507 armas ocupadas al ejército permitirían organizar varias columnas que ampliarían el escenario de la guerra.
 
El 11 de agosto el comandante Juan Almeida Bosque retornó al Tercer Frente Mario Muñoz con una tropa reforzada en hombres, armas y municiones; posteriormente, en menos de un mes, se crearon nuevas columnas, las dos primeras con el objetivo de extender la guerra al occidente y, con ese propósito, el 21 de agosto partió de El Salto la  Columna no. 2 Antonio Maceo, con el comandante Camilo Cienfuegos Gorriarán al frente, y el 31 del propio mes, desde El Jíbaro, la Columna no. 8 Ciro Redondo, con el comandante Ernesto Guevara de la Serna, Che, como jefe. Otras dos columnas reforzarían el Tercer Frente, y una tercera se trasladaría a la provincia de Camagüey.
 
En sus alocuciones radiales de los días 18 y 19 de agosto de 1958, a través de Radio Rebelde, Fidel dio a conocer al pueblo, la estrategia política y militar a desarrollar en lo adelante, y el 15 de septiembre le informó: “(…) las Columnas 2, 3, 8, 9, y 10 perfectamente equipadas con las armas arrebatadas al enemigo en la última ofensiva de la Dictadura, cruzan las líneas y avanzan sin que las tropas de la Tiranía hayan podido interceptarlas”.
 
En sus alocuciones el Comandante en Jefe enfatizaba en la necesidad de fortalecer la unidad de las distintas fuerzas revolucionarias que luchaban contra el régimen batistiano, con el objetivo de que se ampliara lo más posible la base social de la Revolución, a la vez que valoraba la posibilidad de una intervención militar extranjera en el país.
 

La batalla de Guisa
 
El 8 de octubre, en documento dirigido al comandante Almeida, Fidel le planteó su idea estratégica sobre la Campaña de Oriente: “El plan de tomar primero Santiago de Cuba lo estoy sustituyendo por el plan de tomar la Provincia. La toma de Santiago y otras ciudades resultará así mucho más fácil y sobre todo podrán ser sostenidas. Primero nos apoderaremos del campo. Todas las ciudades importantes van a ser aisladas simultáneamente”.
 
Así le anunciaba que la Operación Santiago pasaría a formar parte de la Campaña de Oriente, con lo cual aplicaría una estrategia de aproximación indirecta, que impediría a la tiranía el envío de refuerzos en la dirección estratégica de Santiago de Cuba, antes de atacar a las principales guarniciones existentes en esa ciudad.
 
La batalla de Guisa inició la Operación Santiago y puso en marcha el plan del jefe de la Revolución, cuya premisa consistía en cercar con el mínimo de tropas a la compañía enemiga ubicada en esa ciudad, y con el grueso de sus fuerzas estructurar un sistema de sólidas posiciones defensivas que interceptarían a los refuerzos enviados en su ayuda desde Bayamo, a solo 12 kilómetros de allí. La acción le posibilitaría derrotar por partes a los 5 mil soldados que se encontraban en esa ciudad, quienes contaban con tanques, artillería y apoyo aéreo.
 
Según expresó el jefe de la Revolución: “Partí el día 11 de noviembre de 1958 con 30 hombres bajo el mando del teniente Orlando Rodríguez Puertas, seguido por aproximadamente 1 000 reclutas desarmado (…). No tenía Estado Mayor ni contaba con jefes para las nuevas columnas, no disponía de ellos para crearlo. Yo mismo tenía que hacer ese papel (…)”
 
El Comandante en Jefe salió de La Plata, el 15 llegó a La Estrella, donde se encontró con las unidades del Primer y el Tercer frentes designadas para la operación, y de allí, con 420 hombres, de ellos 185 armados, marchó el 17 en dirección a Buey Arriba.
 
Como un desafío a la agrupación de tropas batistianas existentes en Bayamo, la batalla de Guisa comenzó el día 20, a las 08:30 horas, cuando fue atacada una patrulla de la guarnición de esa plaza, acción que fue sucedida durante 10 días por intensos combates, en el transcurso de los cuales fueron derrotadas ocho columnas motorizadas enviadas a reforzar a la guarnición cercada. Fidel expresaría que esa batalla fue: “(…) como un Jigüe, pero a las puertas de Bayamo”.
 

Entre las acciones más significativas de la batalla destaca la neutralización de los refuerzos que avanzaron entre los días 26 y 27, los que sufrieron 160 bajas entre muertos y heridos, se les ocuparon un blindado, más de 30 armas, 35 mil cartuchos de combate, 14 camiones, 200 mochilas y equipos de radio. También sufrió un contundente revés el poderoso Regimiento Mixto, el día 29, integrado por mil 600 hombres, y si se les suman los cercados en Guisa, unos 200, la cifra se elevaría a mil 800 soldados empadronados en cuatro batallones, con tres blindados, la Compañía 91 y un pelotón de obuses.
 

Fidel señaló: “La batalla se libró principalmente contra las tropas acantonadas en Bayamo. Fue una lucha de hombres contra aviones, tanques y artillería”.
 
Al amanecer del día 30 se reiniciaron los ataques aéreos a las posiciones rebeldes, mientras las tropas batistianas presionaban sin lanzarse a fondo. Luego de un intercambio de disparos con varios grupos atacantes, los soldados entraron al pueblo para evacuar a sus colaboradores y familiares, y cerca de las 16:00 horas lo abandonaron mientras aquellos combatían a los refuerzos. Al conocer que el enemigo se retiraba, el Comandante en Jefe ordenó perseguirlo. A las 21:00 horas los rebeldes entraron en Guisa.
 
Al concluir la batalla, Fidel aseveró: “En el momento de redactar este parte de guerra se ha contado el siguiente equipo ocupado al enemigo: Un tanque de guerra T-17 (…) 94 armas entre fusiles ametralladoras, Garand y Springfield y ametralladoras San Cristóbal; dos morteros 60, un mortero 81; una bazuca, siete ametralladoras trípode calibre 30; 55 000 balas, 130 granadas (…)”.
 
Esta victoria tuvo gran importancia en los niveles táctico y operativo, pues con las armas ocupadas fue armado más de un centenar de reclutas que contribuirían al desarrollo de una sucesión de acciones combativas victoriosas, entre las principales, las tomas de Jiguaní, el 19 de diciembre; de Palma Soriano, el 27, y Maffo, el 30, para a continuación desarrollar el cerco a Santiago de Cuba, el cual propiciaría la rendición incondicional de su guarnición y la ocupación incruenta de la ciudad.
 
La batalla de Guisa tuvo, además, relevante importancia estratégica, pues contribuyó decisivamente al desarrollo exitoso de la Operación Santiago, durante la cual se cohesionaron en un mismo escenario las tropas de tres frentes rebeldes, se reencontraron los jefes del Segundo y el Tercer frentes con el Jefe de la Revolución, y este dirigió, en la dirección principal de la guerra, a la más importante agrupación de tropas rebeldes creada durante la contraofensiva estratégica.